ในระหว่างเดินทาง มโหสถเป็นห่วงว่านางจะได้รับความลำบาก จึงได้มอบร่มและรองเท้าให้แก่นาง พร้อมกับกล่าวว่า “อมรา น้องรัก เจ้าจงรับร่มและรองเท้าคู่นี้ไว้เถิด เพราะหนทางข้างหน้ายังอีกไกลนัก หากมีร่มกั้นเสียหน่อย ถึงแดดจะแผดกล้าเพียงใด ก็ไม่อาจแผดเผาผิวกายของเจ้าได้ และหากว่าเจ้าได้สวมใส่รองเท้าคู่นี้ ก็จักช่วยป้องกันเสี้ยนหนามตามทางได้เป็นอย่างดี”
หลังจากที่ได้สนทนากันมาพอสมควร มโหสถก็พอจะหยั่งรู้ว่า นางอมราเป็นหญิงที่มีความฉลาดหลักแหลมอยู่ไม่น้อย อีกทั้งไหวพริบปฏิภาณของนางก็ว่องไวต่างจากหญิงทั่วไป ครั้นมั่นใจในตัวนางเช่นนี้แล้ว มโหสถก็มิได้ถามอะไรอีก เอาแต่จ้องมองดูนางด้วยความพึงพอใจ ส่วนว่า มโหสถจะได้นางมาเป็นคู่ครองด้วยวิธีการใดนั้น โปรดติดตาม
พระนางอุทุมพรเทวีจึงทรงดำริในพระทัยว่า “มโหสถน้องชายของเราเติบโตเป็นหนุ่มแล้ว ทั้งมีตำเเหน่งเป็นถึงราชบัณฑิต บัดนี้จึงสมควรที่เธอจะมีคู่ครองได้แล้ว”
อาจารย์เสนกะถูกมโหสถเย้ยกลับด้วยถ้อยคำที่เชือด เชือนเช่นนั้น ก็รู้สึกขุ่นเคืองใจอยู่ไม่น้อย แต่ก็พยายามสกัดกั้นอารมณ์นั้นไว้ไม่แสดงออก เพื่อให้สมกับที่ตนเป็นผู้มีอาวุโสกว่า ครั้นแล้วก็ได้กราบทูลท้าวเธอต่อไปว่า “ขอเดชะ มโหสถยังเด็กเหลือเกิน ปากก็ยังไม่สิ้นกลิ่นน้ำนม ผ่านโลกมาเพียงไม่กี่ปี แล้วเธอจะรู้อะไร พระพุทธเจ้าข้า”
ท้าวเธอทรงปลอบพระนางอุทุมพรให้ทรงคลายพระปริวิตก แล้ว ก็ทรงครุ่นคิดหาปริศนาข้อใหม่ที่จะใช้ทดสอบปัญญาราชบัณฑิตของพระองค์อีก ครั้ง จนกระทั่งวันหนึ่ง ท้าวเธอก็ทรงดำริถึงปัญหาข้อหนึ่งขึ้นมาได้ นั่นคือปัญหาว่า ระหว่างบุคคลผู้ด้อยปัญญา แต่สมบูรณ์ด้วยยศ และโภคทรัพย์ กับบุคคลผู้เปี่ยมด้วยปัญญาแต่ด้อยยศศักดิ์ นักปราชญ์ทั้งหลายสรรเสริญผู้ใด ว่าเป็นผู้ประเสริฐกว่ากัน
พระเจ้าวิเทหราชได้สดับคำตอบของมโหสถ ก็ยิ่งทรงทราบชัดถึงความเป็นไประหว่างแพะกับสุนัขที่ได้ทอดพระเนตรเห็นผ่าน ทางช่องพระแกล จึงทรงเข้าพระทัยว่า ราชบัณฑิตทั้ง ๕ ล้วนแทงตลอดในปัญหาด้วยปัญญาของตนทั้งสิ้น
ในที่สุดท่านเสนกะจึงตัดสินใจกราบทูลว่า “ขอ เดชะ ใต้ฝ่าละอองธุลีพระบาทฯ พวกข้าพระพุทธเจ้าตระหนักดีว่า ปัญหานี้มิใช่ปัญหาธรรมดา จักต้องมีเงื่อนงำที่ลึกล้ำอยู่พอสมควร ด้วยเหตุนี้ การที่ฝ่าพระบาททรงมีพระราชประสงค์จะทราบคำตอบในทันที จึงเป็นเรื่องที่ยากยิ่งพระพุทธเจ้าข้า”
ขณะที่กำลังเสด็จผ่านต้นมะเดื่อนั้น ท้าวเธอก็ทรงทอดพระเนตรเห็นนางนั่งอยู่ลำพังผู้เดียวบนคาคบต้นมะเดื่อ จึงทรงขอเหนี่ยวพระคชาธารให้หยุดรอ ขณะที่เหล่าข้าราชบริพารที่เหลือ ต่างพากันจ้องมองนางอย่างไม่กระพริบตา
ทรงดำริพลาง มีพระดำรัสถามว่า “พ่อมโหสถ เธอจำกิ้งก่าตัวนี้ได้ไหมเล่า” “จำได้อย่างแน่นอนพระเจ้าข้า” มโหสถทูลตอบ “เธอดูซิ ประหลาดไหมเล่า เจ้ากิ้งก่าตัวนี้ เมื่อก่อนพอมันเห็นเรา ก็วิ่งลงมาซบแทบพื้นดิน ครั้งนั้นเธอเคยบอกเราว่ามันแสดงความเคารพเรา แต่มาวันนี้ ทำไมดูมันช่างกระด้างกระเดื่องเช่นนั้น เธอทราบหรือไม่ว่า เพราะเหตุอันใด มันจึงยังคงเกาะนิ่ง เชิดหัวชูคออยู่เช่นนั้น”
ครั้นท้าวเธอได้สดับดังนั้น ก็ทรงมีพระราชหฤทัยโสมนัสเปรมปรีด์ เพราะธรรมดาแก้วมณีนั้น ชื่อว่าเป็นของมงคลล้ำค่า และหาได้ยากยิ่ง ท้าวเธอจึงเปล่งพระอุทานขึ้นว่า “โอ...วันนี้ช่างเป็นวันมหามงคลจริงเชียว ไหนล่ะมณีรัตนะ ช่วยนำมาให้เราได้ทัศนาสักทีซิ”
